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簡單方法判斷是sn1還是sn2

發布時間:2022-09-05 19:00:59

A. 親核取代反應中,如何判斷發生的反應是SN1還是SN2

SN1為單分子親核取代反應;SN2為雙分子親核取代反應。SN1的過程分為兩步:第一步,反應物發生鍵裂(電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團;第二步,正碳離子迅速與試劑結合成為產物。總的反應速率只與反應物濃度成正比,而與試劑濃度無關。S
N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的協同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。能生成相對穩定的正碳離子和離去基團的反應物容易發生SN1,中心碳原子空間阻礙小的反應物容易發生SN2

B. 在化學反應中怎麼區別它是sn1還是sn2反應

在化學反應中怎麼區別它是sn1還是sn2反應
看反應產物有沒有構型翻轉情況,如果產物構型全部翻轉(即產物單一)則是SN1反應,反之若即有構型翻轉產物又有不翻轉的產物(即產物不唯一)則是SN2反應
影響SN1的條件只有底物的性質與濃度,底物C+離子穩定性越大越趨向於SN1,比如三級C+離子 苄基C+ 稀丙基C+ 因為生成C+離子,所以要求溶劑是極性

C. 怎樣區分SN1和SN2反應

SN1和SN2反應的區別方法:

1、從重排現象中區分:

在Sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支持Sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是Sn1機理。在Sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

2、從瓦爾登轉化中區分:

瓦爾登轉化是Sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。

3、從混合機理區域中區分:

一般認為,Sn1和Sn2是親核取代反應的兩個極限機理,在這兩個極限機理之間還存在著一個具有不同程度的Sn1和Sn2混合機理區域。離子對機理能夠把Sn1和Sn2及其他情況統一起來,是一種比較完整的親和取代機理。

4、親核試劑區分:

在Sn1反應中,反應速度只決定於RX的解離,而與親核試劑無關。因此親核試劑的性質對Sn1的反應活性無明顯影響。而在Sn2反應中,親核試劑的親核性越強,濃度越大,其反應速度就越快。在鹵代烴的親核取代反應中,用強的親核試劑傾向於Sn2機理,用弱的親核試劑傾向於Sn1機理。

5、動力學一級反應需要兩步完成:

兩步完成是指第一步生成碳正離子,然後碳正離子與親核試劑結合,後一步為快速步。中間體碳正離子為平面結構,親核試劑可以從兩側進攻。動力學二級反應,在慢速步中,親核試劑與反應底物均參與反應,一步完成,如果反應底物為手性分子,則親核試劑從離去基的背面進攻,產物構型反轉。

D. 怎樣判斷是sn1還是sn2機理啊

1、在Sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支持Sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是Sn1機理。但要注意,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定Sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的Sn1反應都會發生重排。

2、在Sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

3、具有旋光性的反應底物(中心碳原子為手性碳)進行Sn1反應時,由於生成的碳正離子具有sp2平面構型,親核試劑可以從平面兩側與其結合,取代產物為幾乎等量的一對對映體,但實際上往往只能得到部分消旋產物。

4、瓦爾登轉化是Sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。

5、以鹵代烴為例,一般情況下,各種鹵代烴總是優先選擇對自己有利的途徑進行反應。叔鹵傾向於按Sn1機理反應;甲基鹵、伯鹵傾向於按Sn2機理反應;仲鹵居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要決定於反應條件。

由於烯丙型和苄基型鹵代烴在Sn1和Sn2反應中活性都比較高,所以它們選擇哪種機理,主要是決定於具體反應條件,但二苯基鹵代烷和三苯基鹵代烷一般都按Sn1機理進行反應。另外,鹵原子連在橋頭的橋環化合物無論按Sn1還是Sn2機理,其活性都非常低,很難發生親核取代反應。

6、在Sn1反應中,決定反應速度的關鍵步驟是離去基團從中心碳原子上解離下來,所以離去基團的好差對其活性有著重要影響。

在Sn2反應中,離去基團離開中心碳原子與親核試劑的進攻是協同進行的,所以離去基團的好差對Sn2活性的影響不十分明顯。在反應機理選擇上,離去基團起一定的作用。一般來說,好的離去基團傾向於Sn1機理,較差的離去基團傾向於Sn2機理。

7、在Sn1反應中,反應速度只決定於RX的解離,而與親核試劑無關。因此親核試劑的性質對Sn1的反應活性無明顯影響。而在Sn2反應中,親核試劑的親核性越強,濃度越大,其反應速度就越快。在鹵代烴的親核取代反應中,用強的親核試劑傾向於Sn2機理,用弱的親核試劑傾向於Sn1機理。

8、在Sn1反應中,從反應物至碳正離子的變化過程中,正負電荷集中,使體系極性增強,所以極性溶劑有利於穩定它們的過渡態,降低活化能,使反應速度加快。使用不同溶劑不僅影響Sn1和Sn2反應的活性,有時甚至能夠完全改變它們的機理。比如氯化苄在水中水解按Sn1機理,二在丙酮中水解則按Sn2機理。

(4)簡單方法判斷是sn1還是sn2擴展閱讀:

親核取代反應是指有機分子中與碳相連的某原子或基團被作為親核試劑的某原子或基團取代的反應。在反應過程中,取代基團提供形成新鍵的一對電子,而被取代的基團則帶著舊鍵的一對電子離去。親核取代反應又分為單分子親核取代反應(SN1)與雙分子親核取代反應(SN2)。

單分子親核取代反應(unimolecular nucleophilic substitution,SN1)是只有一種分子參與了決定反應速率關鍵步驟的親核取代反應,簡寫為SN1,其中S表示取代反應,角標N表示親核,1表示只有一種分子參與速控步驟。

雙分子親核取代反應反應(SN2)是親核取代反應的一類,其中S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),2代表反應的決速步涉及兩種分子。與SN1反應相對應,SN2反應中,親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子,形成過渡態的同時,離去基團離去。

E. 如何判斷分子內親核取代是sn1還是sn2

分子內親核取代是sn1還是sn2不能通過動力學來判定。
SN1為單分子親核取代反應,總的反應速率只與反應物濃度成正比;SN2為雙分子親核取代反應,反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。因為分子內的親核取代反應物和試劑同時在一個分子內,因此無法通過動力學來判定是哪種反應。
但可通過反應物的手性來判斷。手性翻轉就是SN2,發生外消旋就是SN1。

F. 如何比較簡單的判斷一個反應是Sn1反應還是Sn2反應

如果看反應物,一般叔鹵代烴易發生SN1,伯鹵代烴,甲基鹵代烴易發生SN2,仲鹵代烴是競爭。如果從生成物看,如果構型轉化,則發生的是SN2,外消旋化發生的是SN1機理

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