乳酸光學純度檢測國標方法

1. 乳酸就僅能做酸奶嗎

1.乳酸在食品行業的用途
1) 乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點製作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調節 pH 值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用；
2) 調味料方面，乳酸獨特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調味品中加入一定量的乳酸，可保持產品中的微生物的穩定性、安全性，同時使口味更加溫和；
3) 由於乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；
4) 在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調整 pH 值促進糖化，有利於酵母發酵，提高啤酒質量，又能增加啤酒風味，延長保質期。在白酒、清酒和果酒中用於調節 pH ，防止雜菌生長，增強酸味和清爽口感；5.緩沖型乳酸可應用於硬糖，水果糖及其它糖果產品中，酸味適中且糖轉化率低。乳酸粉可用於各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；
5) 天然乳酸是乳製品中的天然固有成分，它有著乳製品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用於調配型酸奶乳酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳製品酸味劑；
6) 乳酸粉末是用於生產蕎頭的直接酸味調節劑。乳酸是一種天然發酵酸，因此可令麵包具有獨特口味；乳酸作為天然的酸味調節劑，在麵包、蛋糕、餅乾等焙烤食品用於調味和抑菌作用，並能改進食品的品質，保持色澤，延長保質期。
2.乳酸在醫葯方面的用途
1) 在病房、手術室、實驗室等場所中採用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細菌，起到減少疾病，達到提高健康之目的；
2) 在醫葯方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、葯物制劑、 pH 調節劑等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術縫線，縫口癒合後不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良後果。尤其是體內手術縫線，免除二次手術拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應用；
4) 乳酸可以直接配製成葯物或製成乳酸鹽使用；
5) 節肌肉活力和抗疲勞的制約作用。
3.乳酸在工業中的使用
1) 乳酸在發酵工業中用於控制 pH 值和提高發酵物純度；
2) 在卷煙行業中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙鹼，減少對人體有害成份提高煙草品質；
3) 在紡織行業中用來處理纖維，可使纖維易於著色，增加光澤，使觸感柔軟；
4) 在塗料墨水工業中用作 pH 調節劑和合成劑；在塑料纖維工業是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料；
5) 乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產新一代的全生物降解塑料；
6) 在製革工業中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質，使皮革柔軟細密，從而製成高級皮革；
7) 乳酸由於對鎳具有獨一無二的絡合常數，常被用於鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸鹼緩沖劑和穩定劑。在微電子工業中，其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求，它作為一種安全的有機溶解劑可用於感光材料的清洗；
8) 乳酸作為 pH 調節劑和合成劑可應用於各種水基塗層的粘合系統。如：電積物的塗層。乳酸產品沸點低，非常適用於為高固體塗層制定的安全溶解系統。乳酸產品系列為生產具有良好流體性能的含高固形物的塗料提供了機會；
9) 乳酸具有清潔去垢等作用，用於洗滌清潔產品比傳統的有機除垢劑性能更佳，因此它可應用於眾多除垢產品中。如：廁所，浴室，咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產生協同作用。
4.乳酸在化妝品工業中的使用
1) 由於 L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微；
2) 由於 L-乳酸天然存在於頭發中，作用是使頭發表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護發產品的 pH 調節劑；
3) 乳酸可作為保濕劑用於各種浴洗用品中，如沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為 pH 調節劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的乾裂。
5.乳酸在農產品及農業上的用途
1) 光學純度高達 99% 以上的乳酸，在農葯方面可用於生產緩釋農葯，例如除草劑，具有對農作物和土壤無毒無害且高效的特點；
2) 乳酸聚合物用於生產農用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細菌分解後讓土壤吸收，利於環保；
3) 乳酸還用於青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；
4) 在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內的 PH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，並對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳後的幾個星期餵食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；
6) 乳酸可以作為飼料的防腐劑並增進飼料、穀物和肉類加工產品副產品的微生物穩定劑；
7) 在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，動物體重增加速度提高。
毒性防護 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD50為3730mg/kg。
對於人的身體來說，乳酸是疲勞物質之一，是身體在保持體溫和肌體運動而產生熱量過程中產生的廢棄物。
我們身體生存所需要的能量大部分來自於糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各個器官燃燒，產生熱量。這一過程中會產生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氫結合後生成乳酸。如果身體的能量代謝能正常進行，不會產生堆積，將被血液帶至肝臟，進一步分解為水和二氧化碳，產生熱量，疲勞就消除了。
如果運動過於劇烈或持久，或者身體分解乳酸所必需的維生素和礦物質不足，那麼體內的乳酸來不及被處理，造成乳酸的堆積。乳酸過多將使呈弱鹼性的體液呈酸性，影響細胞順利吸收營養和氧氣，削弱細胞的正常功能。堆積乳酸的肌肉會發生收縮，從而擠壓血管，使得血流不暢，結果造成肌肉酸痛、發冷、頭痛、頭重感等。
乳酸堆積在初期造成酸痛和倦怠，若長期置之不理，造成體質酸化，可能引起嚴重的疾病。
有些人用在假日睡懶覺來消除疲勞，這是無效的。用化學葯品也只能求得一時的緩解，而且有副作用。正確的方法是用恰當的運動，尤其是舒展運動來放鬆肌肉，促進血液循環，選擇均衡清淡的營養，尤其是富含維生素B族的食物，再加上高質量的睡眠，那將得到最好的效果。

2. 什麼是對映異構現象《有機化學》

第六章 對映異構體
課時：4課時
教學目的要求：了解手性和對稱性，掌握構型的意義，熟練掌握R/S命名法。掌握具有兩個手性中心化合物的對映異構情況，了解手性合成、外消旋體拆分。
立體異構：分子中原子互相連接的次序相同，但空間排列的方式不同，因而呈現的異構現象。

第一節 物質的旋光性
一 平面偏振光和旋光性
尼科爾（Nicol）棱晶：只允許與棱晶晶軸平行的平面上振動的光線透過棱晶。
平面偏振光：只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光。
物質的旋光性：能使偏振光振動平面旋轉的性質稱為物質的旋光性。
旋光物質（光學活性物質）：具有旋光性的物質。
右旋體：使偏振光振動平面向右旋轉的旋光物質。(+)
左旋體：使偏振光振動平面向左旋轉的旋光物質。(-)
旋光度：旋光物質使偏振光振動平面旋轉的角度；
二 旋光儀和比旋光度
1 旋光儀
2 比旋光度
1 ml含1 g旋光性物質濃度的溶液，放在1 dm（10cm）長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質的比旋光度。通常用[�8�4]�8�5t表示。
�8�5為測定時光的波長，一般採用鈉光（波長589.3 nm, D表示）
如：右旋酒石酸在乙醇中，濃度為5 %時，其比旋光度為：
[�8�4]D20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物質在濃度（c）, 管長(l)條件下測得旋光度（�8�4），可以通過下面公式把它換算成比旋光度[�8�4]�8�5t。
�8�4
[�8�4]�8�5t =
l(dm) �8�7 c(g/ml)
如果是純液體，可將公式中的c換成液體的密度d即可。
在己知比旋光度時，可通過測定溶液的旋光度算出濃度。
例：在20 �8�3C用鈉光測定某葡萄糖水溶液的旋光度，測定值為+3.2�8�3，所用測定管為1 dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5�8�3，則由：
+ 52.5 ＝ +3.2/1�8�7c; c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
討論P.122問題6-1和6-3
第二節 對映異構現象與分子結構的關系
一 對映異構現象的發現
1848年巴斯德發現酒石酸鈉銨的兩種晶體互呈物體和鏡象的關系。
1874年范霍夫當一個碳原子連有四個不相同的基團時，可有兩種空間排列形式，它們互為鏡象關系：
上圖為乳酸分子，其空間有兩種排布，它們互為對映異構體，都有旋光性。
不對稱碳原子：這種與四個不同的原子或原子基團相連接的碳原子稱為不對稱碳原子。
絕大多數旋光物質都含有不對稱碳原子。
P.124,問題6-4，用星號標出手性碳原子。
二 手性和對稱因素
（一）手性
手性：物質的分子和它的鏡象不能重疊，這種特徵稱為手性。
手性是物質具有旋光性和對映異構現象的必要條件。
手性分子：具有手性的分子。
手性中心與手性碳原子：不對稱碳原子。
（二）對稱因素
1 對稱面
假如有一個平面可以把分子分割成兩部分。而一部分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是分子的對稱面（用�8�2表示）。
如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一個對稱面：
P.125, 問題6-5：
CHCl3 3個對稱面
(Z)-1,2-二溴乙烯 2個對稱面
1,3-二甲苯 2個對稱面
有對稱面的分子沒有旋光性。
2 對稱中心
若分子中有一點P，通過P點畫任何直線，在離P等距離的線段兩端有相同的原子或原子團，則點P稱為分子的對稱中(用i表示)。
例：2,4-二氟-1,3-二氯環丁烷有對稱中心：
P.126, 問題6-6
有對稱中心的分子沒有旋光性。
3 對稱軸
對稱軸：如果穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉一定角度後，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為該分子的對稱軸。
n-重對稱軸：當分子沿軸旋轉360�8�3/n, 得到的構型與原來的分子相重合，這個軸即為該分子的n重對稱軸(用Cn表示)。
例：(E)-1,2-二氯乙烯 C2
環丁烷 C4
苯 C6
反-1,2-二氯環丙烷 C2
有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標准。
P.127問題6-7，6-8：
1,3,5-三氯苯： 4個對稱面；1個C3對稱軸,3個C2對稱軸
三氟化硼： 3個對稱面；1個C3對稱軸,
順－1,3-環丁烷： 2個對稱面；1個C2對稱軸
甲烷的對稱因素： 6個對稱面；4個C3對稱軸, 3個C2對稱軸
苯的對稱因素：1個對稱中心；7個對稱面；1個C6對稱軸, 6個C2對稱軸
第三節 含一個手性碳原子化合物的對映異構
一 對映體
含一個手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有兩個對映異構體，一個是右旋體，一個是左旋體。
如：2- 甲基-1-丁醇
兩個對映異構體有相同的沸點（128�8�3C）,相同的相對密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（�8�45.756）.在酶催化時可能表現出不同的性質，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被動物代謝，（－）葡萄糖不行。左旋氯黴素有抗菌作用。
二 外消旋體
等量的對映異構體的混合物稱為外旋體，用（�8�4）表示，沒有旋光性。外消旋體與其組成的左旋體或右旋體在物理性質上也可能有一些不同。
三 構型表示方法――費歇爾投影式

離開平面翻轉，構型改變；
旋轉90�8�3，構型改變；
兩個基團調換，構型改變；
旋轉180�8�3，構型不變；
三個基團，順時針或逆時針調換位置，構型不變。
練習題：P130問題6-9：（1）中(a)和(b)構型不同與(c)相同
（2）中：(a)和(b)構型相同；(a)和(c) 構型不同；(a)和(d)構型不同
第四節 含兩個手性碳原子化合物的對映異構體
一 含兩個不相同手性碳原子的化合物
兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的，例如：

含兩個不相同手性碳原子的化合物有四種不同的構型：

[�8�4] –7.1�8�3 + 7.1�8�3 - 9.3 �8�3 + 9.3 �8�3
對映異構體，外消旋體和非對映異構體。
當分子中有n個不相同的手性碳原子，的2n個光學異構體，2n-1個外消旋體，如果分子中有相同的手性碳原子，其光學異構體要小於2n個。
例：2-氯-3-溴丁烷的光學異構體：

二 含兩個相同手性碳原子的化合物
如：酒石酸和2，3-二氯丁烷

無旋光性
後面一對化合物是一對對映異構體，但前一對化合物其實是一個化合物，分子中有一個對稱面，稱為內消旋體。

酒石酸只有三種異構體，右旋體，左旋體和內消旋體

2，4-二氯戊烷有三個異構體。後兩個是對映異構體，前一個是內消旋體。
第五節 構型的R，S命名規則
含一個手性碳原子化合物Cabcd,如果a �8�9 b �8�9 c �8�9 d 將d置於遠離觀察者的位置，當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。
（S）-1-氯-1-溴乙烷
（S）-2-氯丁烷
（R）-甘油醛
有費歇爾投影式確定構型時，在紙面上觀察：
當最小基團處在上方或下方時：
當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。
當最小基團處在左方或右方時：
當a,b,c為順時針時，為S構型，當a,b,c為逆時針時，為R構型。
例：

R R S R
含一個以上手性碳原子化合物的構型，可按同樣的方法確定，應註明哪一個碳原子的構型是什麼：
例：
（2S，3R）-2，3-二氯戊烷
（2R，3R）-2，3-二氯丁烷
（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇
第六節 環狀化合物的立體異構
一 環丙烷衍生物
1，2-環丙烷二甲酸：

順式（Z） 反式（E）
熔點139 �8�3C 熔點 175 �8�3C [�8�4]D = �8�4 84.5
有兩個相同的手性碳原子時有三個異構體
1- 氯-2-溴環丙烷：

兩個手性碳原子不相同時，有四個異構體（兩對對映異構體）
二 環己烷衍生物
可以用平面六角形來觀察：
當兩個手性碳原子不同時，有四個異構體。當有兩個相同的手性碳原子時：
處於1，2-位或1，3位時有三個異構體，一對對映異構體和一個內消旋體；
處於1，4-位時，沒有光學異構體。
例：
1，2-環己二酸：

第七節 不含手性碳原子化合物的對映異構
有些旋光物質的分子中不含手性碳原子。
一 丙二烯型化合物
當丙二烯兩端碳原子上連有不同的基團時：分子沒有對稱面和對稱中心，有手性。如2，3-戊二烯已分離出對映體：

如果任一端碳原子上連有兩個相同的取代基，化合物具有對稱面，不具有旋光性。
二 單鍵旋轉受阻礙的聯苯型化合物
當聯苯鄰位連接兩個體積較大的取代基不相同時，分子沒有對稱面與對稱中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有兩個對映體：

如果同一苯環上所連兩個基團相同，分子無旋光性。
再如：�8�5-連二萘酚有一對對映異構體：

三 含有其他手性中心的化合物
其他原子，如N、P、S、等也可成為手性中心，例如：

第八節 外消旋體的拆分
將外消旋體分開為右旋體和左旋體的過程，稱為外消旋體的拆分。
1 化學方法拆分：
外消旋體與其一旋光物質反應，生成非對映體，然後拆分：
如：
2 生物方法拆分
如：
另一構型的不發生上述反應，因此得以拆分。
3 光學純度的計算及表示方法
[R]: 過量對映體的量
[S]: 另一對映體的量

3. 糖尿病的症狀，病因，治療

糖尿病是一組以高血糖為特徵的內分泌一代謝疾病。其特點為由於胰島素的絕對或相對不足和靶細胞對胰島素的敏感性降低，引起碳水化合物、蛋白質、脂肪、電解質和水的代謝紊亂。

糖尿病發病率較高，我國一般人群發病率為1－2％，老年人發病率更較高。解放以來隨人民生活水平的提高，而日漸增多，城市居民解放前低於1％（北京），現在為1－2％，40歲以上者為3－4％，個別報告退休幹部可達12％。農村及山區低於城市。西方工業國家的發病率為2－4％。早期糖尿病沒有明顯的臨床症狀，不易覺察，在我國與西方工業國家都有大量的糖尿病人未能獲得及時診斷和治療。由於糖尿病的並發症很多，目前也缺乏有效的預防措施，如任其發展，將成為不可逆性的改變，可導致患者病殘或死亡，因此，對提高糖尿病的認識，重視早期診斷，有效預防和治療並發病是當今值得重視的問題。

糖尿病分型

據1980年世界衛生組織日內瓦會議決定，糖尿病分型表表7－2－1。

為了便於查閱文獻，避免對糖尿病分類名詞的混亂，把基本相近的過去沿用名詞列表如下（7－2－2）。

表7－2－1 糖尿病及其它類糖耐量異常的分類

一、臨床類型
（一）糖尿病
胰島素依賴型糖尿病（即Ⅰ型糖尿病）

非胰島素依賴型糖尿病（即Ⅱ型糖尿病）

非肥胖

肥胖

營養不良相關糖尿病

其它類型，包括伴有其它情況和綜合征的糖尿病

（1）胰腺疾病；（2）內分泌疾病；（3）葯源性或化學物引起者，

（4）胰島素或其它受體異常；（5）某些遺傳綜合征；（6）其它

（二）葡萄糖耐量異常
非肥胖

肥胖

伴有其它情況或綜合征，同上述其它類型

（三）妊娠期糖尿病*
二、統計學危險性類型（糖耐量正常）
（一）曾有糖耐量異常**
（二）具有糖耐量異常的潛在可能***

*妊娠期糖尿病系指在妊娠時才出現或發現的糖尿病，已有糖尿病的女病人以後妊娠不包括在內。妊娠期糖尿病人分娩後的轉歸不盡相同，須重新檢查確定。大部分病人（約70％）在分娩後糖耐量恢復正常，可列入「曾有糖耐量異常」類型，小部分病人分娩後仍有糖尿病或糖耐量異常。

**過去曾有糖耐量異常或妊娠期糖尿病或糖尿病，自然或治療後恢復，糖耐量已正常。

***以前命名為糖尿病傾向，無糖耐量異常或糖尿病史。

表7－2－2 糖尿病分類名稱對照

現用分類名稱 過去沿用分類名稱
胰島素依賴型糖尿病 青少年發病型糖尿病
非胰島素依賴型糖尿病 成人發病型糖尿病，青少年的成人發病型糖尿病（MODY）
其它類型 繼發性糖尿病
葡萄糖耐量異常 無症狀糖尿病，化學性糖尿病，亞臨床糖尿病*
妊娠期糖尿病 妊娠期糖尿病
曾有耐糖量異常 隱性糖尿病，糖尿病前期
具有糖耐量異常的潛在可能 糖尿病傾向，糖尿病前期

*其中一部分系非胰島素依賴型糖尿病。

以上分類只表示臨床類型，不提示病因和發病機制的區別，而且非胰島素依賴型有轉變為胰島素依賴型的可能。有部分病人難於區分。臨床對兩型糖尿病的鑒別見表（7－2－3）

7－2－3 胰島素依賴型與非胰島素依賴型糖尿病的鑒別

胰島素依賴型糖尿病 非胰島素依賴型糖尿病
一、主要條件
血漿胰島素 明顯減少 輕度減少，正常或偏高
胰島素釋放試驗 反應低下或無反應 呈延遲反應
抗胰島素現象 偶見，與抗體有關 經常，與胰島素受體或受體後缺陷有關
二、次要條件
發病年齡 多＜30歲 多＞40歲
病情 急，重 慢，輕
體重 多消瘦 多肥胖
發病率 約0.2％ 約2.0%
酮症 常見 罕見
合並症 以感染和代謝紊亂為主 以慢性合並症為主
血抗胰島細胞抗體 多陽性 多陰性
口服降血糖葯 經常無效 多有效
胰島素治療 均需要 僅約25％病人需要

病因及發病機制

糖尿病是復雜的，經常為多種因素共同作用引起發病。

一、遺傳 在部分糖尿病人中明確有遺傳因素影響發病，例如在雙胎中一例發生糖尿病，另一例有50％的機會發病。如為單卵雙胎，則多在同時發病。據統計，假如父或母患非胰島素依賴型糖尿病，子女發病的危險率約為10－5％，如父母均患非胰島素依賴型糖尿病，則子女的發病危險率更高。如一兄弟發生非胰島素依賴型糖尿病，則其他兄弟的發病危險率為10－15％。但胰島素依賴型糖尿病人的子女中非胰島素依賴型糖尿病的發病率並不高於一般人群。

已證實胰島素依賴型糖尿病與特殊的HLA有關，危險性高的有DR3；DR4；DW3；DW4；B8；B15等。

現在多認為部分糖尿病系多基因遺傳疾病，不是由某個基因決定的，而是基因量達到或超過其閾值時才有發病的可能。

二、病毒感染 許多糖尿病發生於病毒感染後，例如風疹病毒、流行性腮腺炎病毒、柯薩奇病毒、腺病毒等，可能與病毒性胰島炎有關。當然是每例病毒性感染均發生糖尿病。

三、自家免疫 部分糖尿病人血清中發現抗胰島β細胞抗體，給實驗動物注射抗胰島β細胞抗體可以引起糖耐量異常，病理檢查也可看到胰島中有淋巴細胞和嗜酸細胞的浸潤等現象。也有報導在胰島素依賴型糖尿病發病早期用免疫抑制治療可得到良好效果，甚至「痊癒」。

四、繼發性糖尿病 如破壞了大部分胰島組織的胰腺為和胰腺纖維束性變,腎上腺皮質功能亢進、功能性垂體腺瘤，嗜鉻細胞瘤等均可引起繼發性糖尿病，即症狀性糖尿病。長期服用雙氫克尿塞、皮質激素、腎上腺能葯物等均可能導致或促使糖尿病加重。某些遺傳性疾病如下Turner綜合征等也容易合並糖尿病。

五、其它誘因

（一）飲食習慣 與高碳水化合物飲食無明顯關系，而與食物組成相有關，如精製食品及蔗糖可使糖尿病的發病率高。由流行病學分析，高蛋白飲食與高脂飲食可能是更重要的危險因素。

（二）肥胖 主要與非胰島素依賴型糖尿病的發病有關，肥胖是食物的熱量超過機體的需要所致。過量進食可引起高胰島素血症，而且肥胖者胰島素受體數量減少，可能誘發糖尿病。

病理

胰島β細胞數量減少，細胞核深染，胞漿稀少呈脫顆粒現象。α細胞相對增多，胰島內毛細血管旁纖維組織增生，嚴重的可見廣泛纖維化，血管內膜增厚，胰島素依賴型糖尿病人常明顯的胰島病理改變，β細胞數量可只有正常的10％，非胰島素依賴型糖尿病人胰島病變較輕，在光學顯微鏡下約有1／3病例沒有組織學上肯定病變，在胰島素依賴型糖尿病的早期，約50－70％病例在胰島及周圍可見淋巴細胞和單核細胞浸潤，稱為「胰島炎」。

約70％糖尿病患者全身小血管和微血管出現病變，稱為糖尿病性微血管病變。常見於視網膜、腎、心肌、肌肉、神經、皮膚等組織。基本病變是PAS陽性物質沉著於內皮下引起微血管基底膜增，此病變具有較高的特異性，糖尿病人的大、中動脈、包括腦動脈、椎動脈、腎動脈和心表動脈。因同樣病變亦可見非糖尿病人，故缺乏特異性。

糖尿病性神經病變多見於病程較長和病情控制不良患者，末稍神經纖維呈軸變性，繼以節段性彌漫性脫髓鞘改變，神經營養血管亦可出現微血血病變，病變有時累及神經根，椎旁交感神經節、脊髓、顱神經和腦實質，感染神經損害比運動神經損害明顯。

肝臟脂肪沉著和變性，嚴重時呈類似肝硬化改變。心肌由混濁腫脹，變性發展為彌漫性纖維化。

臨床表現

早期非胰島素依賴型糖尿病人沒有症狀，多於健康檢查，普查或診治其他疾病時發現。根據世界衛生組織資助在中國東北大慶地區普查及3年後復查資料，約80％糖尿病人在普查前未被發現和處理，椐日本統計約有25％新診斷的糖尿病人已有腎臟功能改變，提示已非甲期病例。

一、胰島素依賴型糖尿病 發病急、常突然出現多尿、多飲、多食、消瘦明顯。有明顯的低胰島素血症和高胰高糖素血症，臨床易發生酮症酸中毒，合並各種急慢性感染。部分病人血糖波動大，經常發生高血糖和低血糖，治療較困難，即過去所謂的脆性糖尿病。不少患者可突然出現症狀緩解，部份病人也恢復內源性胰島素的分泌，不需要和僅需要很小劑量胰島紗治療。緩解期可維持數月至2年。強化治療可以促進緩解。復發後仍需胰島素治療。

二、非胰島素依賴型糖尿病 多尿和多飲較輕，沒有顯著的多食，但疲倦、乏力、體重下降。患者多以慢性合並症而就診，如視力下降、失明、肢端麻木、疼痛、心前區疼、心力衰竭、腎功衰竭等，更多的病人是在健康檢查或因其他疾病就診中被發現。

三、繼發性糖尿病 多以原發病臨床表現為主。

四、慢性合並症的臨床表現

（一）心血管疾病變 糖尿病性心臟病的特點為典型的心絞痛（持續時間長、疼痛較輕、擴冠葯無效），心肌梗死多為無痛性和頑固性心衰。肢端壞疽。腦血管疾病的發生率也較高，均為糖尿病死亡的重要因素。

（二）腎臟病變 由於腎小球系和基底增厚，早期腎小球濾過率和血流量增加，以後即逐漸明顯下降。出現間斷性蛋白尿，發現為持續性蛋白尿，低蛋白血症，浮腫，氮質血症和腎功衰竭。正常的腎糖閾為保證血糖不致嚴重升高，如果血糖經常能超過28mmol/L(504mg/dL)則提示必然有永久性或暫時性腎臟損害，在現在的條件下，進行性的腎臟病變是難於逆轉的。

（三）神經病變 多見於中年以上患者，約占糖尿病人數的4-6%，用電生理學檢查，則可發現60％以上的糖尿病人均有不同程度的神經系統病變。臨床可見周圍神經病變（包括感覺神經、運動神經和植物神經），脊髓病變，（包括脊髓性肌萎縮、假性脊髓癆、肌萎縮側索硬化綜合征；後側索硬化綜合征、脊髓軟化等）、腦部病變（如腦血管病、腦軟化等）。及時而有效的治療糖尿病往往對神經病變有良好的影響，但有時，即使在糖尿病控制比較滿意的情況下，糖尿病性神經病變仍然可能發生和發展。

（四）眼部並發症 較多見，尤其病程在10年以上者，發病率超過50％，而且多較嚴重，如視網膜病變有微血管瘤、出血、滲出、新生血管、機化物增生，視網膜剝脫和玻璃體出血等。其他包括結膜的血管改變、虹膜炎、虹膜玫瑰疹、調節肌麻痹、低眼壓、出血性青光眼、白內障、一過性屈光異常、視神經病變、眼外肌麻痹等，多呈緩慢進展，少數病人進展迅速，在短期內失明。良好的控製糖尿病有延緩眼部合並症發生和發展的可能性。

（五）其他 因組織缺氧引起皮下血管擴張，致面色潮經。由於小動脈和微血管病變，經常有皮下出血和瘀斑。供血不良的部位可以出現紫癜和缺血性潰瘍，有劇疼，多見於足部。神經性營養不良也可以影響關節，即Charcot關節，好發於下肢各關節。受累關節可有廣泛骨質破壞和畸形。

實驗室檢查

一、血糖 動脈血，微血管血和靜脈血葡萄糖水平有0-1.1mmul/L(0-20mg)差別，餐後更明顯，一般以靜脈血為准。由於紅細胞內葡萄糖水平較低，故全血葡萄糖值較血漿或血清葡萄糖值約低15％。測定方法以特異性葡萄糖氧化酶法為可靠，空腹靜脈血血漿葡萄糖正常濃度為3.9-6.1mmol/L(70-110mg/dl)。以往採用還原法測定，由於血中含有不恆定的非葡萄糖性還原物質，故測定結果值偏高。血中葡萄糖氧化酶在室溫中每小時可使血葡萄糖濃度下降約0.9mmol/L(17mg/dl)，故采血後標本應立即測定或製成去蛋白液低溫保存。

空腹血糖 若胰島素分泌能力不低於正常的25％，空腹血糖多為正常或輕度升高，故多次空腹血糖高於7.7mmol/L(140mg/dL)可以診斷糖尿病，但空腹血糖正常不能排除糖尿病。

餐後2小時血糖一般作為糖尿病控制情況的監測，如果高於11.1mmol/L(200mg/dl)可以診斷糖尿病，如果僅9.5mmol/L(190mg/dl)應進行糖耐量檢查以明確診斷。

二、尿糖 正常人的腎糖閾約為8.9mmol/L(160mg/dl)但有個體差異，僅尿糖陽性不能確診糖尿病。非胰島素依賴型糖尿病人空腹尿糖經常為陰性，故為初步篩選糖尿病，應測餐後3小時尿糖。如果還原法測定應注意假陽性，例如服用水楊酸鹽、水合氯醛、維生素C等葯物以後。

三、糖耐量試驗 口服法（CGTT）為確診糖尿病的重要方法，正規試驗步驟為先測空腹血糖，以後口服葡萄糖75g(12歲以下為1.75g/kg),服糖後1，2，3小時重復測血糖。據世界衛生組織糖尿病專家委員會意見，任何時間血糖≥11.1mmol/L(200mg/dL)和／或空腹血糖≥7.8mmol/L(140mg/dl)即可診斷糖尿病。為了糖耐量試驗的結果可靠，應注意①試驗前必須禁食10－16小時。②試驗前一周必須進食適當熱量和碳水化合物飲的食。③試驗應在上午7－11時之間進行。④最少試驗前8小時開始禁煙、酒、咖啡及興奮性葯物。⑤試驗期間盡量安靜休息。⑥禁用影響糖代謝葯物。⑦各種急慢性疾病均有不同程度的影響，判斷測定結果時必須考慮。⑧在服糖後動脈血糖比靜脈血糖升高快、恢復漫，約3小時後動、靜脈血糖逐漸一致，其峰值較靜脈血高約1.1-3.9mmol/L(20-70mg/dl)，附表7－2－4。

表7－2－4 世界衛生組織糖尿病診斷暫行標准

血糖值mmol/L(mg/dl)
靜脈全血靜脈血漿

糖尿病
空腹 ≥6.7(120) ≥7.8(140)
葡萄糖負荷後2小時 ≥10.0（180） ≥11.1(00)
葡萄糖耐量異常
空腹 ＜6.7(120) ＜7.8(140)
葡萄糖負荷後2小時 ≥6.7(1200－<10.0(180) ≥7.8(140)－<11.1(200)

靜脈葡萄糖耐量試驗（IVGTT）為一種非生理性的檢查方法，故除嚴重胃腸功能紊亂者外一般不採用，方法：按0.5g/kg劑量配成50％葡萄液在2－4分鍾內靜脈注射響畢。如果兩小時內靜脈血糖不能下降到正常范圍則顯示葡萄糖耐量減低。

四、糖化蛋白測定 包括糖化血紅蛋白及糖化白蛋白等，直接反映慢性合並症的發生趨熱，其意義超過多次連續血糖測定。廣泛應用於診斷和治療的監測。糖化血紅蛋白顯示3個月平均血糖情況，糖化血清蛋白顯示3周平均血情況。

五、胰島素釋放試驗 步驟及注意事項與糖耐量試驗相同，目的為了解胰島β細胞對葡萄糖負荷反應能力，胰島素依賴型糖尿病空腹胰島素水平低，糖負荷後反應弱，峰值的增大未超過空腹值的2.5倍。非胰島素依賴型糖尿病空腹胰島素水平偏低，正常，甚至偏高，糖負荷後胰島素峰值超過空腹值的2.5倍，但其出現延遲，多在2小時以後。其胰島素分泌峰值組成以胰島素原為主，生物活性不高。胰島素釋放試驗在確定治療方案時有指導意義。由於C肽測定的變異量大，限制其實際應用。

六、其他 關於代謝紊亂方面還應進行血脂、血氣分析、血脲氮、肌酐、尿酸、乳酸、β2微球蛋白、血液流變學等測定。

診斷及鑒別診斷

根據病史，各種慢性合並症及實驗室檢查，診斷並不困難，應下下列疾病相鑒別。

一、腎性糖尿 系腎糖閾過低所致，特點為尿內葡萄糖陽性但不伴有高血糖，而且沒有明顯能量代謝障礙或紊亂。約占尿糖陽性者的1％。多為遺傳性基因異常疾病，可能並有氨基酸尿。肝豆狀核變性、某些重金屬（如錫、鎘、鈾等）中毒，及來蘇、硝苯所致腎小管損害時也可以出現糖尿。

二、滋養性糖尿 在少數「健康人」、甲狀腺功能亢進者、肝臟疾病、胃腸短路術後的病人，在進食大量碳水化合物，尤其單糖和雙糖後，由於吸收過快，可能出現短暫的糖尿。與糖尿病的鑒別診斷在於糖耐量試驗空腹血糖正常，半小時和1小時血糖濃度超過正常，但2小時以後血糖正常。

三、其他糖尿 多為先天性異常或進食果糖或半乳糖過多，可致果糖尿或半乳糖糖尿，還原法尿糖試驗呈陽性，而葡萄氧化酶法測定則呈陰性。

治療

一、目的 在現在條件下糖尿病基本上是不能根治的，治療的目的為盡可能長的保持無合並症及相對正常的生活。為此，除爭取使血糖在全部時間內維持在正常范圍,並應使代謝途徑恢復正常。病情得到良好控制的基本標准為空腹和餐後血糖正常或接近正常；糖化血紅蛋白和糖化血清蛋白正常；血脂正常；血液流變學指標正常；沒有急性代謝性合並症；體重穩定。保持較正常的生活和工作能力。

二、一般治療 教育病人正確地認識及對待疾病，積極配合治療。早期糖尿病人多沒有明顯的臨床症狀。故感覺不到治療的迫切性，以致不肯堅持治療，但是如果發生了慢性合並症將是不可逆性病變，甚至難以控制其發展，所以要教育病人了解在發病早期就應堅持治療的重要意義。

教會病人掌握自我監測手段，能正確地調整飲食和使用葯物。會處理葯物的不良反應。如低血糖反應等，使病人能在醫生指導下進行自我調節和治療，以爭取較好的予後。

三、飲食控制的 糖尿病人需要和正常人相等的熱量和營養，但是由於糖尿病人有代謝紊亂和機體調節機制障礙，需要依靠人為的體外調節，故應給予恆量飲食和相對恆定的葯物，以保持代謝的正常進行和機體內環境的穩定。

（一）總熱量 每日需要總熱量與體重和工作性質有關，（詳見附表7－2－5）但個體差異很大，應以保持體重穩定於理想范圍，維持正常工作和生活能力為准，定期檢查，及時調整。可以參考附表7－2－5。

表7－2－5 糖尿病人食物總熱量（KJ／Kg-d）與體型的關系
[質量指數（BMI）＝體重（Kg）/身高（M）2]

重體力勞動 中等體力勞動 輕體力勞動 卧床休息
消瘦（BMI＜20） 188～209 167 146 83～104
正常（BMI20～25） 167 146 125 62～83
肥胖（BMI＞25） 146 125 83～104 62

附表為男性糖尿病人所需總熱量，女性酌減10％，55歲以上病人由於體力活動減少，總熱量也相應減少10－25％。以體重和體力變化趨勢做為最後調整的主要因素。

（二）碳水化合物 應占總熱量的65％左右，忌單糖和雙糖，應含各種聚糖8－10g/d。吸收過快的碳水化合物血糖峰值出現早期而集中，不利於控制，吸收過慢，尤其糖尿病人胃排空時間延長，將使餐後晚期血糖升高，可以用嗎丁啉或Cisaprid以促進胃排空，並使用較長作用的降血糖葯物為宜。如飲食中碳水化合物過低，將減低胰島β細胞的貯備功能，對病人不利。

（三）蛋白質 應在體重0.7g/kg/d左右為宜，雖然糖尿病人多呈負氮平衡，而且經常由腎臟丟失蛋白質，但如大量增加食物中的蛋白質，將損傷腎臟，非常不利。故對早期糖尿病人應注意控制食物中的蛋白質，甚至在腎丟失大量蛋白質時也應慎補過量蛋白質。應以動物蛋白為主，植物蛋白由於氨基酸比例與機體所需的蛋白質不完全相同，故利用不全，廢物的排除出將增加機體，尤其腎臟的負擔，有害無利。

（四）脂肪 總熱量中除碳水化合物和蛋白質外，均由脂肪提供，中國人飲食習慣脂肪量約在0.5kg/kg/d左右，脂肪過多有生酮趨勢。由於機體代謝紊亂，自身調節能力差，故脂肪中應含總量25％以上的不飽和脂肪酸，膽固醇應盡可有減低。

（五）飲食計數法 以往主張精細計算食物組成，按碳水化合物和蛋白質每g產熱能約為16.7Kj(4.5大卡，脂肪每g產熱約為32.6Kj(9.0大卡)。按食物成份表計算每日食物組成。此方法較科學，但仍有很多不足處，如富強粉、標准粉均為麵粉，但組成差別很大，出產地不同也有差異，同為碳水化合物，魔芋中主要為聚糖，甘蔗中主要為蔗糖，其對糖尿病的影響完全不同。另外，即使患者是科學工作者，也不可能每天嚴格計量執行。一般按計算基本固定主食量，在相對穩定後調整付食，使付食品種富於變化，滿足生活要求，定期根據血糖、尿糖變化、體重和工作生活能力進行調整。

許多國家利用當地食品編制食品互換表，甜味劑可以用甜菊甙，糖精不易過多。

應注意本民族飲食和粗加工食品為宜，可以吃含單糖或雙糖不多但富於果膠的水果，如蘋果、梨等、但不宜過量。

四、口服降血糖葯物 Ⅱ型糖尿病人單純飲食控制未能有效地使血糖和代謝途徑保持正常時可採用口服降血糖葯物，尤其血糖經常低於13.9mmol/L(250mg/dl)者。有人主張可以與胰島素治療合用。一種口服降血糖葯物無效或失效時可以試用另外一種，也許會有效。口服降血糖葯物在服用數月或數年後因各種原因出現繼發性失效，應換用其他口服降血糖葯物。Ⅱ型糖尿病中，約10－20％對口服降血糖葯物無效，需用胰島素治療。常用口服和血糖葯物有下面兩類：

（一）磺脲類降血糖葯物 系磺在醯脲基化合物，可以促進胰島β細胞分泌胰島，此外還通過影響胰島外的一些途徑如受體和受體後過程降低血糖。如使用不當，則可能死亡於心臟意外和低血糖等。適應證①大部份Ⅱ型糖尿病；②體重正常或偏低者；③尚保持一定的胰島β細胞功能。非適應證或禁忌證①Ⅰ型糖尿病；②並發急性代謝紊亂如酮症酸中毒，乳酸酸中毒，非酮症性高滲性昏迷等；③嚴重感染、外傷、手術等應激情況；④嚴重肝、腎功能不全、影響葯物動力學者；⑤妊娠期（有致畸危險和引起胎兒和新生兒低血糖）。副作用有①低血糖反應，發作較胰島素緩慢，但持續時間可長達1－5天，可致死亡；②繼發性失效，多在用葯1月至數年後出現。換用其其磺脲類葯物仍可能有效；③少數病人有消化道反應和過敏反應如皮疹等；④偶有發生骨髓抑制現象。

常用的口服降血糖葯物有①優降糖，特點為作用強，主要影響胰島素分泌的β相。吸收量約40％，血中高峰時限2－4小時，血中平均半減期4.8小時。劑量2.5－15mg/d。②氯磺丙脲（特泌胰），作用強，低血糖反應較多見。由於作用時間長，可能出現積累現象。作用最強時間為8－10小時，血中半衰期為30－36小時，作用持續時間為22－65小時，在10－14天內100％由腎臟排出。劑量250－500mg，每晨1次口服。③糖適平（糖腎平），現在市場上唯一主要由肝、膽清除的口服降血糖葯物，適用於合並腎臟功能障礙的患者。作用最強時間2－3小時，主要副作用除過敏性皮炎和低血糖外，有致畸危險，故孕婦禁用。因影響緊張和注意力集中，故不能用於汽車司機等從業人員。常用劑量為45－90mg/d ，最高可達120mg/d，分次服用。④達美康主要作用於胰島素分泌的α相，而且胰島外作用較明顯，抗血凝作用較強。最強作用時間2－6小時，作用持續時間24小時，主要由腎排出。劑量40－320mg/d，早、午分服。低血糖反應較罕見，而且較輕。⑤美吡達（美尼達），除對β細胞作用外，胰島外作用較強。無積累現象，低血糖反應較短暫。可以抑制血小板凝集現象，有溶纖作用。最強作用時間1－2.5小時，在第一天內由腎排出97％。副作用除前述外，偶有頭疼、眩暈、乏力等，劑量5－30 mg/d，分1－3次口服。⑥克糖利，除使胰島素分泌量增加外，可以減少胰高血糖素分泌，改善微循環，減少紅細胞粘連等，吸收量約95％。副作用同前，可以使體重增加，但低血糖反應輕。劑量為12.5-100mg/d ，每晨口服，必要時午餐前加服12.5-37.5mg。

（二）雙胍類降血糖葯物 作用機制不完全清楚，已知可以減少葡萄糖的吸收，促進葡萄糖酵解和增強胰島素的作用，由於其副作用（乳酸酸中毒）死亡率高，又不能使葡萄糖代謝途徑恢復正常，故在有的國家已被禁止使用。國內使用的苯乙雙胍（降糖靈），劑量為25－150mg/d，由肝分解，作用持續8－12小時。適應證：①Ⅱ型糖尿病人，尤其肥胖者；②對Ⅰ型糖尿病人可能有輔助治療作用，非適應證或禁忌證：①嚴重肝、腎功能障礙者；②合並急性代謝性合並症如酮症酸中毒，乳酸酸中毒，非酮症高滲性昏迷等。③合並缺氧狀態者，如心力衰竭，肺氣腫、休克等；④合並嚴重感染、外傷、手術等應激狀態者。⑤妊娠。副作用：①在老年人和腎功能障礙時易發生乳酸酸中毒。②消化道反應如食慾不振、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。③部份病長期服用後感倦怠、乏力、體重減輕、頭疼、頭暈等。④心血管死亡率較高。

五、胰島素治療 胰島素按作用時間可分成不同類型（表7－2－6）

胰島素劑量必須個體化， 差異非常懸殊。約每3－5天調整一次。開始時普通胰島素約20u/d，分三次餐前注射。在腎糖閾較穩定的病人可以用餐前尿糖陽性程度估計胰島素劑量，每「＋」約用4u胰島素，以後按療效進行調整。為了防止餐後高血糖，一般每餐前15－45分鍾鍾皮下注射，如果病人胰島功能很差，不能維持基礎性胰島素分泌，則應加用長效胰島素或晚10－12時間再增加一次胰島素注射。以保持黎明時血糖維持在正常范圍。

近來使用高純度的單組峰型胰島素和半合成人胰島素以減少抗胰島素抗體，其作用時間較普通胰島素稍提早。改變胰島素肽鏈中氨基酸排列次序製成超速作用的胰島素，可以在進餐後再注射。則劑量按進餐量靈活掌握。也可以用改變氨基酸排列次序的方法改變胰島素等電點，延遲吸收，即不含附加蛋白的穩定的長效胰島。另外國外已有胰島素滴鼻劑型，吸收欠穩定。

表7－2－6 幾種胰島素制劑及其作用時間

作用類別
注射
途徑
作用時間*（小時） 注射時間
開始 最強 持續
速效 普通（正規）胰島素
（regular insulin）
靜脈
皮下
即刻
1/2～1
1/2
2～4
2
6～8
按病情需要餐前1/2小時，一日3～4次
鋅結晶胰島素
（crystallini zincinsulin）
靜脈
皮下
即刻
1/2～1
1/2
4～6
2
6～8
按病情需要餐前1/2小時，一日3～4次
半慢胰島素鋅懸液
（semlentc insalin）
皮下 1～2 4～6 12～16 同上，一日2～3次
中效 慢胰島素鋅懸液
（lentc insulin）
皮下 2～3 8～12 18～24 早餐（晚餐）前1小時，一日1～2次
中性魚精蛋白鋅胰島素
（neutral protamine

Hagedone,NPH)
皮下 3～4 8～12 18～24 同上
長效 特慢胰島素鋅懸液
（ultralente insulin）
皮下 5～7 16～18 30～36 早餐或晚餐1小時，一日1次
魚精蛋白鋅胰島素
（protamine zinc insulin）
皮下 3～4 14～20 24～36 同上

*作用時間僅供參考，因受胰島素吸收
參考資料：http://51qe.cn/pic/30/11/39/006.htm

4. 判斷物質是否具有旋光性的依據是看其分子中是否存在對稱因素

一平面偏振光和旋光性尼科爾（Nicol）棱晶：只允許與棱晶晶軸平行的平面上振動的光線透過棱晶。平面偏振光：只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光。物質的旋光性：能使偏振光振動平面旋轉的性質稱為物質的旋光性。旋光物質（光學活性物質）：具有旋光性的物質。右旋體：使偏振光振動平面向右旋轉的旋光物質。(+)左旋體：使偏振光振動平面向左旋轉的旋光物質。(-)旋光度：旋光物質使偏振光振動平面旋轉的角度；二旋光儀和比旋光度1旋光儀2比旋光度1ml含1g旋光性物質濃度的溶液，放在1dm（10cm）長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質的比旋光度。通常用[]t表示。為測定時光的波長，一般採用鈉光（波長589.3nm,D表示）如：右旋酒石酸在乙醇中，濃度為5%時，其比旋光度為：[]D20＝+3.79（乙醇，5%）物質在濃度（c）,管長(l)條件下測得旋光度（），可以通過下面公式把它換算成比旋光度[]t。[]t=l(dm)c(g/ml)如果是純液體，可將公式中的c換成液體的密度d即可。在己知比旋光度時，可通過測定溶液的旋光度算出濃度。例：在20C用鈉光測定某葡萄糖水溶液的旋光度，測定值為+3.2，所用測定管為1dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+52.5，則由：+52.5＝+3.2/1c;c=3.2/52.5=0.06(g/ml)討論P.122問題6-1和6-3第二節對映異構現象與分子結構的關系一對映異構現象的發現1848年巴斯德發現酒石酸鈉銨的兩種晶體互呈物體和鏡象的關系。1874年范霍夫當一個碳原子連有四個不相同的基團時，可有兩種空間排列形式，它們互為鏡象關系：上圖為乳酸分子，其空間有兩種排布，它們互為對映異構體，都有旋光性。不對稱碳原子：這種與四個不同的原子或原子基團相連接的碳原子稱為不對稱碳原子。絕大多數旋光物質都含有不對稱碳原子。P.124,問題6-4，用星號標出手性碳原子。二手性和對稱因素（一）手性手性：物質的分子和它的鏡象不能重疊，這種特徵稱為手性。手性是物質具有旋光性和對映異構現象的必要條件。手性分子：具有手性的分子。手性中心與手性碳原子：不對稱碳原子。（二）對稱因素1對稱面假如有一個平面可以把分子分割成兩部分。而一部分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是分子的對稱面（用表示）。如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一個對稱面：P.125,問題6-5：CHCl33個對稱面(Z)-1,2-二溴乙烯2個對稱面1,3-二甲苯2個對稱面有對稱面的分子沒有旋光性。2對稱中心若分子中有一點P，通過P點畫任何直線，在離P等距離的線段兩端有相同的原子或原子團，則點P稱為分子的對稱中(用i表示)。例：2,4-二氟-1,3-二氯環丁烷有對稱中心：P.126,問題6-6有對稱中心的分子沒有旋光性。3對稱軸對稱軸：如果穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉一定角度後，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為該分子的對稱軸。n-重對稱軸：當分子沿軸旋轉360/n,得到的構型與原來的分子相重合，這個軸即為該分子的n重對稱軸(用Cn表示)。例：(E)-1,2-二氯乙烯C2環丁烷C4苯C6反-1,2-二氯環丙烷C2有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標准。P.127問題6-7，6-8：1,3,5-三氯苯：4個對稱面；1個C3對稱軸,3個C2對稱軸三氟化硼：3個對稱面；1個C3對稱軸,順－1,3-環丁烷：2個對稱面；1個C2對稱軸甲烷的對稱因素：6個對稱面；4個C3對稱軸,3個C2對稱軸苯的對稱因素：1個對稱中心；7個對稱面；1個C6對稱軸,6個C2對稱軸第三節含一個手性碳原子化合物的對映異構一對映體含一個手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有兩個對映異構體，一個是右旋體，一個是左旋體。如：2-甲基-1-丁醇兩個對映異構體有相同的沸點（128C）,相同的相對密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化時可能表現出不同的性質，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被動物代謝，（－）葡萄糖不行。左旋氯黴素有抗菌作用。二外消旋體等量的對映異構體的混合物稱為外旋體，用（）表示，沒有旋光性。外消旋體與其組成的左旋體或右旋體在物理性質上也可能有一些不同。三構型表示方法――費歇爾投影式離開平面翻轉，構型改變；旋轉90，構型改變；兩個基團調換，構型改變；旋轉180，構型不變；三個基團，順時針或逆時針調換位置，構型不變。練習題：P130問題6-9：（1）中(a)和(b)構型不同與(c)相同（2）中：(a)和(b)構型相同；(a)和(c)構型不同；(a)和(d)構型不同第四節含兩個手性碳原子化合物的對映異構體一含兩個不相同手性碳原子的化合物兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的，例如：含兩個不相同手性碳原子的化合物有四種不同的構型：[]–7.1+7.1-9.3+9.3對映異構體，外消旋體和非對映異構體。當分子中有n個不相同的手性碳原子，的2n個光學異構體，2n-1個外消旋體，如果分子中有相同的手性碳原子，其光學異構體要小於2n個。例：2-氯-3-溴丁烷的光學異構體：二含兩個相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2，3-二氯丁烷無旋光性後面一對化合物是一對對映異構體，但前一對化合物其實是一個化合物，分子中有一個對稱面，稱為內消旋體。酒石酸只有三種異構體，右旋體，左旋體和內消旋體2，4-二氯戊烷有三個異構體。後兩個是對映異構體，前一個是內消旋體。第五節構型的R，S命名規則含一個手性碳原子化合物Cabcd,如果abcd將d置於遠離觀察者的位置，當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。（S）-1-氯-1-溴乙烷（S）-2-氯丁烷（R）-甘油醛有費歇爾投影式確定構型時，在紙面上觀察：當最小基團處在上方或下方時：當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。當最小基團處在左方或右方時：當a,b,c為順時針時，為S構型，當a,b,c為逆時針時，為R構型。例：RRSR含一個以上手性碳原子化合物的構型，可按同樣的方法確定，應註明哪一個碳原子的構型是什麼：例：（2S，3R）-2，3-二氯戊烷（2R，3R）-2，3-二氯丁烷（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇第六節環狀化合物的立體異構一環丙烷衍生物1，2-環丙烷二甲酸：順式（Z）反式（E）熔點139C熔點175C[]D=84.5有兩個相同的手性碳原子時有三個異構體1-氯-2-溴環丙烷：兩個手性碳原子不相同時，有四個異構體（兩對對映異構體）二環己烷衍生物可以用平面六角形來觀察：當兩個手性碳原子不同時，有四個異構體。當有兩個相同的手性碳原子時：處於1，2-位或1，3位時有三個異構體，一對對映異構體和一個內消旋體；處於1，4-位時，沒有光學異構體。例：1，2-環己二酸：第七節不含手性碳原子化合物的對映異構有些旋光物質的分子中不含手性碳原子。一丙二烯型化合物當丙二烯兩端碳原子上連有不同的基團時：分子沒有對稱面和對稱中心，有手性。如2，3-戊二烯已分離出對映體：如果任一端碳原子上連有兩個相同的取代基，化合物具有對稱面，不具有旋光性。二單鍵旋轉受阻礙的聯苯型化合物當聯苯鄰位連接兩個體積較大的取代基不相同時，分子沒有對稱面與對稱中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有兩個對映體：如果同一苯環上所連兩個基團相同，分子無旋光性。再如：-連二萘酚有一對對映異構體：三含有其他手性中心的化合物其他原子，如N、P、S、等也可成為手性中心，例如：第八節外消旋體的拆分將外消旋體分開為右旋體和左旋體的過程，稱為外消旋體的拆分。1化學方法拆分：外消旋體與其一旋光物質反應，生成非對映體，然後拆分：如：2生物方法拆分如：另一構型的不發生上述反應，因此得以拆分。3光學純度的計算及表示方法[R]:過量對映體的量[S]:另一對映體的量第九節親電加成反應的立體化學1烯烴與溴的加成反應例：（Z）－2－丁烯與溴的加成反應：(2S,3S)(2R,3R)用費歇爾投影式表示為：（E）－2－丁烯與溴的加成反應：(2S,3R)(2R,3S)用費歇爾投影式表示為：環己烯與溴的加成，環己烯與氯水的加成，也可用同樣的方式推導出來。作業：第一次：4第二次：7（1，3，5），9，16

5. 乳酸的作用

乳酸是人體的疲勞物質之一，是身體在保持體溫和肌體運動而產生熱量過程中產生的廢棄物。我們身體生存所需要的能量大部分來自於糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各個器官燃燒，產生熱量。這一過程中會產生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氫結合後生成乳酸。如果身體的能量代謝能正常進行，不會產生堆積，將被血液帶至肝臟，進一步分解為水和二氧化碳，產生熱量，疲勞就消除了。

如果運動過於劇烈或持久，或者身體分解乳酸所必需的維生素和礦物質不足，那麼體內的乳酸來不及被處理，造成乳酸的堆積。乳酸過多將使呈弱鹼性的體液呈酸性，影響細胞順利吸收營養和氧氣，削弱細胞的正常功能。堆積乳酸的肌肉會發生收縮，從而擠壓血管，使得血流不暢，結果造成肌肉酸痛、發冷、頭痛、頭重感等。乳酸堆積在初期造成酸痛和倦怠，若長期置之不理，造成體質酸化，可能引起嚴重的疾病。

有些人用在假日睡懶覺來消除疲勞，這是無效的。用化學葯品也只能求得一時的緩解，而且有副作用。正確的方法是用恰當的運動，尤其是舒展運動來放鬆肌肉，促進血液循環，選擇均衡清淡的營養，尤其是富含維生素B族的食物，再加上高質量的睡眠，那將得到最好的效果。

6. 乳酸冬天是否結晶

純凈物乳酸不會結晶，除非與其他物質發生化學反應後會隨濃度及溫度結晶，但會結冰。詳見下述：
基本信息
CAS NO.50-21-5
中文別名 DL-乳酸
英文名稱 DL-Lactic acid
英文別名 2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acim lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acid
EINECS 200-018-0;209-954-4
分子式 C3H6O3
分子量 90.08
2安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
3風險術語
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R38 Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。
4概述
在發酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的

乳酸
新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生，但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產生過程加快，乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響，其中包括單羧基轉運體、乳酸脫氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2mmol/L，在強烈運動時可以上升到20mmol/L。
一般來說當組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足，組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脫氫酶無法及時將丙酮酸轉換為乙醯輔酶A，丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脫氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成會受到抑制。產生乳酸的過程為：丙酮酸+NADP+H+→乳酸+NAD
這個過程的意義在於重建糖酵解所需要的煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）來保持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的肌肉細胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸，然後直接用來作為三羧酸循環的燃料。它也可以在肝臟內糖異生的過程中通過科裡布斯循環轉化為葡萄糖。乳桿菌屬的細菌也可以進行乳酸發酵。這些細菌可以生活在口內，它們產生的乳酸是導致齲齒的原因。在醫學里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉、氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術或燒傷失血後常使用乳酸林格氏液來補充失血。
5基本信息
名稱：乳酸
英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid
其它名稱：2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸
CAS號：50-21-5
分子式：C3H6O3
結構簡式：CH3CH(OH)COOH
縮寫式：HL（其中L表示乳酸根）
分子量：90.08
相對密度：1.200
熔點 18℃
密度 1.209
沸點 122℃ (15 mmHg)[1]
解離常數：pKa=4.14(22.5℃)
閃點：大於110℃
燃燒熱：15.13kj/kg
等滲量：2.3%（W/V）溶液與血漿等滲
溶解度：與乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶於氯仿
比熱：2.11 KJ/g[2]
6葯物分析
方法名稱： 乳酸的測定—中和滴定法
應用范圍： 本方法採用滴定法測定乳酸(C3H6O3)的含量。
本方法適用於乳酸。
方法原理： 供試品加水溶解後，再精密加入氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分鍾，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，酚酞指示液變紅時停止滴定，讀出硫酸滴定液使用量，計算乳酸含量。
試劑： 1. 水（新沸放置至室溫）
2. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
3. 硫酸滴定液（0.5mol/L）
4.酚酞指示液
5.甲基紅-溴甲酚綠混合指示液
6.乙醇
7.基準鄰苯二甲酸氫鉀
8.基準無水碳酸鈉
儀器設備：
試樣制備： 1. 氫氧化鈉滴定液（1mol/L）
配製：取澄清的氫氧化鈉飽和溶液56mL，加新沸過的冷水使成1000mL。
標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解；加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當於204.2mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。
2.酸滴定液（0.5mol/L）
配製：取硫酸30mL，緩緩注入適量的水中，冷卻至室溫，加水稀釋至1000mL，搖勻。
標定：取在270-300℃乾燥恆重的基準無水碳酸鈉約1.5g，精密稱定，加水50mL使溶解，加甲基紅-溴甲酚綠混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由綠色變為紫紅色時，煮沸2分鍾，冷卻至室溫，繼續滴定至溶液顏色有綠色變為暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相當於53.00mg的無水碳酸鈉。根據本液消耗量與無水碳酸鈉的取用量，算出本液的濃度，即得。
3. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
4. 溴甲酚綠混合指示液
取0.1% 甲基紅的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚綠的乙醇溶液30mL，搖勻，即得。
操作步驟： 精密稱取供試品1g，精密加水50mL，再精密加入NaOH氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25ml，煮沸5min，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，至溶液顯粉紅色，並將滴定的結果用空白試驗校正，記錄消耗硫酸滴定液的體積數（mL），每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於90.08mg乳酸（C3H6O3）。
注1：「精密稱取」系指稱取重量應准確至所稱取重量的千分之一，「精密量取」系指量取體積的准確度應符合國家標准中對該體積移液管的精度要求。[3]
7理化性質
純品為無色液體，工業品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有

吸濕性。相對密度1.2060(25/4℃)。熔點18℃。沸點122℃（2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶於氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解，濃縮至50%時，部分變成乳酸酐，因此產品中常含有10%～15%的乳酸酐。由於具有羥基和羧基，一定條件下，可以發生酯化反應，產物有三種。
毒性：大鼠經口LD50為3.73g/kg體重；ADI無限制規定。乳酸有三種同分異構體：DL-型、D-型和L-型。將大鼠分為三組，每組投葯劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小時後解剖檢測，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h內吸收轉化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高，由尿液排出體外。
8生產方法發酵法
發酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下，調節pH值5左右，保持大約50或60dm;C發酵三到五天得粗乳酸。
發酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等澱粉質原料（也有以苜蓿、纖維素等作原料，有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環利用生產乳酸的）。乳酸發酵階段能夠產酸的乳酸菌很多，但產酸質量較高的卻不多，主要是根黴菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發酵途徑不同，可分同型發酵和異型發酵，實際由於存在微生物其它生理活動，可能不是單純某一種發酵途徑。
發酵法分同型發酵和異型發酵。
合成法
合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用於工業生產的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵將乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然後再將粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，經精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學公司及日本的武藏野化學公司均採用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應器中水解，再把水解物送人酯化反應器中與甲醇反應；然後把硫酸氫銨分出後，粗酯送入蒸餾塔，塔底獲精酯；再將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經真空濃縮得產品。
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸為原料，經過氯化、水解得粗乳酸；再經酯化、精餾、水解得產品。該法原料價格較貴，僅日本大賽路公司等少數廠家採用。反應如下：
CH3CH2COOH Cl2一→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl
酶化法
（1）氯丙酸酶法轉化
東京大學的本崎[6]等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用於底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵製得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相應的旋光體，催化同時發生構型轉化。
（2）丙酮酸酶法轉化
從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶，以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。
工業生產乳酸方法主要是發酵法和合成法。發酵法因其工藝簡單，原料充足，發展較早而成為比較成熟的乳酸生產方法，約占乳酸生產的70以上，但周期長，只能間歇或半連續化生產，且國內發酵乳酸質量達不到國際標准。化學法可實現乳酸的大規模連續化生產，且合成乳酸也已得到美國食品和葯品管理局(FDA)的認可，但原料一般具有毒性，不符合綠色化學要求。酶法工藝復雜，其工業應用還有待於進一步研究。
9用途食品行業
1) 乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點製作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調節 pH 值、抑菌、延長保質期、調味、保持食品色澤、提高產品質量等作用；

啤酒
2) 調味料方面，乳酸獨特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調味品中加入一定量的乳酸，可保持產品中的微生物的穩定性、安全性，同時使口味更加溫和；
3) 由於乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；
4) 在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調整 pH 值促進糖化，有利於酵母發酵，提高啤酒質量，又能增加啤酒風味，延長保質期。在白酒、清酒和果酒中用於調節 pH ，防止雜菌生長，增強酸味和清爽口感；5.緩沖型乳酸可應用於硬糖，水果糖及其它糖果產品中，酸味適中且糖轉化率低。乳酸粉可用於各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；
5) 天然乳酸是乳製品中的天然固有成分，它有著乳製品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用於調配型酸奶乳酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳製品酸味劑；
6) 乳酸粉末是用於生產蕎頭的直接酸味調節劑。乳酸是一種天然發酵酸，因此可令麵包具有獨特口味；乳酸作為天然的酸味調節劑，在麵包、蛋糕、餅乾等焙烤食品用於調味和抑菌作用，並能改進食品的品質，保持色澤，延長保質期。[4]
醫葯方面
1) 在病房、手術室、實驗室等場所中採用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細菌，起到減少疾病，達到提高健康之目的；
2) 在醫葯方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、葯物制劑、 pH 調節劑等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術縫線，縫口癒合後不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良後果。尤其是體內手術縫線，免除二次手術拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應用；
4) 乳酸可以直接配製成葯物或日常保健品使用；如嬌妍私處沐浴露是歐洲專家研製的配方，針對成熟女性陰道乳酸桿菌製造慢，加入了乳酸成份，維護好陰道的自潔作用。
5) 節肌肉活力和抗疲勞的制約作用。
其它工業
1) 乳酸在發酵工業中用於控制 pH 值和提高發酵物純度；
2) 在卷煙行業中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙鹼，減少對人體有害成份提高煙草品質；
3) 在紡織行業中用來處理纖維，可使纖維易於著色，增加光澤，使觸感柔軟；
4) 在塗料墨水工業中用作 pH 調節劑和合成劑；在塑料纖維工業是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料；
5) 乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產新一代的全生物降解塑料；
6) 在製革工業中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質，使皮革柔軟細密，從而製成高級皮革；
7) 乳酸由於對鎳具有獨一無二的絡合常數，常被用於鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸鹼緩沖劑和穩定劑。在微電子工業中，其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求，它作為一種安全的有機溶解劑可用於感光材料的清洗；
8) 乳酸作為 pH 調節劑和合成劑可應用於各種水基塗層的粘合系統。如：電積物的塗層。乳酸產品沸點低，非常適用於為高固體塗層制定的安全溶解系統。乳酸產品系列為生產具有良好流體性能的含高固形物的塗料提供了機會；
9) 乳酸具有清潔去垢等作用，用於洗滌清潔產品比傳統的有機除垢劑性能更佳，因此它可應用於眾多除垢產品中。如：廁所，浴室，咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產生協同作用。
化妝品業
1) 由於L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微；
2) 由於 L-乳酸天然存在於頭發中，作用是使頭發表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護發產品的 pH 調節劑；
3) 乳酸可作為保濕劑用於各種浴洗用品中，如私處沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為 pH 調節劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的乾裂。
農業畜業
1) 光學純度高達 99% 以上的乳酸，在農葯方面可用於生產緩釋農葯，例如除草劑，具有對農作物和土壤無毒無害且高效的特點；
2) 乳酸聚合物用於生產農用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細菌分解後讓土壤吸收，利於環保；
3) 乳酸還用於青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；
4) 在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，並對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳後的幾個星期餵食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；
6) 乳酸可以作為飼料的防腐劑並增進飼料、穀物和肉類加工產品副產品的微生物穩定劑；
7) 在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，動物體重增加速度提高。
毒性防護 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD50為3730mg/kg。
10網路語言
相對於蛋疼而言，為表達相同的意思，一般理解為「無聊，悠閑」。女網友可以使用「乳酸」一詞，以避免出現「你有蛋嗎」一類的質疑。
11人與乳酸
對於人的身體來說，乳酸是疲勞物質之一，是身體在保持體溫和肌體運動而產生熱量過程中產生的廢棄物。我們身體生存所需要的能量大部分來自於糖分。血液按照需要把葡萄糖送至各個器官燃燒，產生熱量。這一過程中會產生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸和氫結合後生成乳酸。如果身體的能量代謝能正常進行，不會產生堆積，將被血液帶至肝臟，進一步分解為水和二氧化碳，產生熱量，疲勞就消除了。
如果運動過於劇烈或持久，或者身體分解乳酸所必需的維生素和礦物質不足，那麼體內的乳酸來不及被處理，造成乳酸的堆積。乳酸過多將使呈弱鹼性的體液呈酸性，影響細胞順利吸收營養和氧氣，削弱細胞的正常功能。堆積乳酸的肌肉會發生收縮，從而擠壓血管，使得血流不暢，結果造成肌肉酸痛、發冷、頭痛、頭重感等。乳酸堆積在初期造成酸痛和倦怠，若長期置之不理，造成體質酸化，可能引起嚴重的疾病。
有些人用在假日睡懶覺來消除疲勞，這是無效的。用化學葯品也只能求得一時的緩解，而且有副作用。正確的方法是用恰當的運動，尤其是舒展運動來放鬆肌肉，促進血液循環，選擇均衡清淡的營養，尤其是富含維生素B族的食物，再加上高質量的睡眠，那將得到最好的效果。
12研究新解
在強烈運動的過程中人體需要大量能量。這時人體內乳酸的生產比組織移走乳酸的速度高，組織內的乳酸濃度提高。這個過程的意義在於重建糖酵解所需要的煙醯腺嘌呤二核苷酸（NAD）來保持三磷酸腺苷生產，並為運動提高源源不斷的能量，該過程可以描述為[5]：
丙酮酸 + NADH + H → 乳酸 + NAD
不像一般錯誤的描述乳酸濃度的上升本身並不導致酸中毒，它也不是肌肉酸痛的原因。在人體內乳酸無法釋放質子，因此沒有酸性。對人體內糖酵解途徑的分析證明這個過程不會導致酸中毒。強烈運動時造成的酸中毒有另一個原因。
在三磷酸腺苷被分裂釋放能量是它釋放一個質子。這些質子是導致酸中毒的原因。在強烈運動時有氧新陳代謝無法保障三磷酸腺苷的生產，因此無氧新陳代謝開始。這個過程可以產生大量三磷酸腺苷，這些三磷酸腺苷在分解時釋放大量質子，降低組織內的pH值，造成酸中毒。這是強烈運動過程中肌肉酸痛的眾多原因之一。有人認為通過強離子濃度梯度乳酸可以造成酸中毒，但是對這個過程的研究還非常不完善，因此它是否存在還不清楚。

7. 合成聚乳酸的單體乳酸需要符合哪些具體條件 純度\光學純度等等有什麼要求的

聚乳酸的單體是丙交酯，根據乳酸的型號有三種型號：左旋丙交酯L-LA，右旋丙交酯D-LA和外消旋丙交酯DL-LA
濟南岱罡生物技術有限公司是一家專業提供醫用生物降解材料的生產、銷售及服務的高科技公司。公司坐落於環境優美的山東省濟南市，技術力量雄厚，具有一支高素質、實乾的高科技研發隊伍，研發手段先進，擁有多年的醫用生物降解材料研發經驗，同時擁有十萬級別凈化室。
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主要產品：
醫用生物降解聚合物
● 聚乳酸（PLA）
● 聚乳酸/乙醇酸共聚物（PLGA）
● 溫敏聚乳酸水凝膠（MPEG-PLA、MPEG-PLGA）
● 聚乙二醇/聚乳酸共聚物(PLA-PEG-PLA、PLGA-PEG-PLGA)
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● 端羥基聚乳酸（OH-PLA-OH)
● 聚己內酯及共聚物（PCL，P(LA-CL)
● 聚三亞甲基碳酸酯及其共聚物（TMC、P(LA-TMC)）
● 聚對二氧環已酮及其共聚物（PPDO、P(LA-PDO)）
單 體
● 丙交酯（外消旋、左旋）LA
● 乙交酯GA
● 三亞甲級碳酸酯TMC
● 對二氧環己酮PDO
制 品
● 電紡絲
● 多孔泡沫支架（片狀/管狀/棒狀）
● 纖維
● 聚乳酸膜

8. 各位大俠 請問什麼叫分子可拆分為對映異構體

第六章 對映異構體
課時：4課時
教學目的要求：了解手性和對稱性，掌握構型的意義，熟練掌握R/S命名法。掌握具有兩個手性中心化合物的對映異構情況，了解手性合成、外消旋體拆分。
立體異構：分子中原子互相連接的次序相同，但空間排列的方式不同，因而呈現的異構現象。

第一節 物質的旋光性
一 平面偏振光和旋光性
尼科爾（Nicol）棱晶：只允許與棱晶晶軸平行的平面上振動的光線透過棱晶。
平面偏振光：只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光。
物質的旋光性：能使偏振光振動平面旋轉的性質稱為物質的旋光性。
旋光物質（光學活性物質）：具有旋光性的物質。
右旋體：使偏振光振動平面向右旋轉的旋光物質。(+)
左旋體：使偏振光振動平面向左旋轉的旋光物質。(-)
旋光度：旋光物質使偏振光振動平面旋轉的角度；
二 旋光儀和比旋光度
1 旋光儀
2 比旋光度
1 ml含1 g旋光性物質濃度的溶液，放在1 dm（10cm）長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質的比旋光度。通常用[]t表示。
為測定時光的波長，一般採用鈉光（波長589.3 nm, D表示）
如：右旋酒石酸在乙醇中，濃度為5 %時，其比旋光度為：
[]D20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %）
物質在濃度（c）, 管長(l)條件下測得旋光度（），可以通過下面公式把它換算成比旋光度[]t。

[]t =
l(dm)  c(g/ml)
如果是純液體，可將公式中的c換成液體的密度d即可。
在己知比旋光度時，可通過測定溶液的旋光度算出濃度。
例：在20 C用鈉光測定某葡萄糖水溶液的旋光度，測定值為+3.2，所用測定管為1 dm，己知葡萄糖水溶液的比旋光度+ 52.5，則由：
+ 52.5 ＝ +3.2/1c; c = 3.2/52.5 = 0.06 (g/ml)
討論P.122問題6-1和6-3
第二節 對映異構現象與分子結構的關系
一 對映異構現象的發現
1848年巴斯德發現酒石酸鈉銨的兩種晶體互呈物體和鏡象的關系。
1874年范霍夫當一個碳原子連有四個不相同的基團時，可有兩種空間排列形式，它們互為鏡象關系：
上圖為乳酸分子，其空間有兩種排布，它們互為對映異構體，都有旋光性。
不對稱碳原子：這種與四個不同的原子或原子基團相連接的碳原子稱為不對稱碳原子。
絕大多數旋光物質都含有不對稱碳原子。
P.124,問題6-4，用星號標出手性碳原子。
二 手性和對稱因素
（一）手性
手性：物質的分子和它的鏡象不能重疊，這種特徵稱為手性。
手性是物質具有旋光性和對映異構現象的必要條件。
手性分子：具有手性的分子。
手性中心與手性碳原子：不對稱碳原子。
（二）對稱因素
1 對稱面
假如有一個平面可以把分子分割成兩部分。而一部分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是分子的對稱面（用表示）。
如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一個對稱面：
P.125, 問題6-5：
CHCl3 3個對稱面
(Z)-1,2-二溴乙烯 2個對稱面
1,3-二甲苯 2個對稱面
有對稱面的分子沒有旋光性。
2 對稱中心
若分子中有一點P，通過P點畫任何直線，在離P等距離的線段兩端有相同的原子或原子團，則點P稱為分子的對稱中(用i表示)。
例：2,4-二氟-1,3-二氯環丁烷有對稱中心：
P.126, 問題6-6
有對稱中心的分子沒有旋光性。
3 對稱軸
對稱軸：如果穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉一定角度後，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為該分子的對稱軸。
n-重對稱軸：當分子沿軸旋轉360/n, 得到的構型與原來的分子相重合，這個軸即為該分子的n重對稱軸(用Cn表示)。
例：(E)-1,2-二氯乙烯 C2
環丁烷 C4
苯 C6
反-1,2-二氯環丙烷 C2
有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標准。
P.127問題6-7，6-8：
1,3,5-三氯苯： 4個對稱面；1個C3對稱軸,3個C2對稱軸
三氟化硼： 3個對稱面；1個C3對稱軸,
順－1,3-環丁烷： 2個對稱面；1個C2對稱軸
甲烷的對稱因素： 6個對稱面；4個C3對稱軸, 3個C2對稱軸
苯的對稱因素：1個對稱中心；7個對稱面；1個C6對稱軸, 6個C2對稱軸
第三節 含一個手性碳原子化合物的對映異構
一 對映體
含一個手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有兩個對映異構體，一個是右旋體，一個是左旋體。
如：2- 甲基-1-丁醇
兩個對映異構體有相同的沸點（128C）,相同的相對密度(0.8193)，相同的折射率(1.)，但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化時可能表現出不同的性質，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被動物代謝，（－）葡萄糖不行。左旋氯黴素有抗菌作用。
二 外消旋體
等量的對映異構體的混合物稱為外旋體，用（）表示，沒有旋光性。外消旋體與其組成的左旋體或右旋體在物理性質上也可能有一些不同。
三 構型表示方法――費歇爾投影式

離開平面翻轉，構型改變；
旋轉90，構型改變；
兩個基團調換，構型改變；
旋轉180，構型不變；
三個基團，順時針或逆時針調換位置，構型不變。
練習題：P130問題6-9：（1）中(a)和(b)構型不同與(c)相同
（2）中：(a)和(b)構型相同；(a)和(c) 構型不同；(a)和(d)構型不同
第四節 含兩個手性碳原子化合物的對映異構體
一 含兩個不相同手性碳原子的化合物
兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的，例如：

含兩個不相同手性碳原子的化合物有四種不同的構型：

[] –7.1 + 7.1 - 9.3  + 9.3 
對映異構體，外消旋體和非對映異構體。
當分子中有n個不相同的手性碳原子，的2n個光學異構體，2n-1個外消旋體，如果分子中有相同的手性碳原子，其光學異構體要小於2n個。
例：2-氯-3-溴丁烷的光學異構體：

二 含兩個相同手性碳原子的化合物
如：酒石酸和2，3-二氯丁烷

無旋光性
後面一對化合物是一對對映異構體，但前一對化合物其實是一個化合物，分子中有一個對稱面，稱為內消旋體。

酒石酸只有三種異構體，右旋體，左旋體和內消旋體

2，4-二氯戊烷有三個異構體。後兩個是對映異構體，前一個是內消旋體。
第五節 構型的R，S命名規則
含一個手性碳原子化合物Cabcd,如果a  b  c  d 將d置於遠離觀察者的位置，當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。
（S）-1-氯-1-溴乙烷
（S）-2-氯丁烷
（R）-甘油醛
有費歇爾投影式確定構型時，在紙面上觀察：
當最小基團處在上方或下方時：
當a,b,c為順時針時，為R構型，當a,b,c為逆時針時，為S構型。
當最小基團處在左方或右方時：
當a,b,c為順時針時，為S構型，當a,b,c為逆時針時，為R構型。
例：

R R S R
含一個以上手性碳原子化合物的構型，可按同樣的方法確定，應註明哪一個碳原子的構型是什麼：
例：
（2S，3R）-2，3-二氯戊烷
（2R，3R）-2，3-二氯丁烷
（2S，3R）-3-苯基-2-丁醇
第六節 環狀化合物的立體異構
一 環丙烷衍生物
1，2-環丙烷二甲酸：

順式（Z） 反式（E）
熔點139 C 熔點 175 C []D =  84.5
有兩個相同的手性碳原子時有三個異構體
1- 氯-2-溴環丙烷：

兩個手性碳原子不相同時，有四個異構體（兩對對映異構體）
二 環己烷衍生物
可以用平面六角形來觀察：
當兩個手性碳原子不同時，有四個異構體。當有兩個相同的手性碳原子時：
處於1，2-位或1，3位時有三個異構體，一對對映異構體和一個內消旋體；
處於1，4-位時，沒有光學異構體。
例：
1，2-環己二酸：

第七節 不含手性碳原子化合物的對映異構
有些旋光物質的分子中不含手性碳原子。
一 丙二烯型化合物
當丙二烯兩端碳原子上連有不同的基團時：分子沒有對稱面和對稱中心，有手性。如2，3-戊二烯已分離出對映體：

如果任一端碳原子上連有兩個相同的取代基，化合物具有對稱面，不具有旋光性。
二 單鍵旋轉受阻礙的聯苯型化合物
當聯苯鄰位連接兩個體積較大的取代基不相同時，分子沒有對稱面與對稱中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有兩個對映體：

如果同一苯環上所連兩個基團相同，分子無旋光性。
再如：-連二萘酚有一對對映異構體：

三 含有其他手性中心的化合物
其他原子，如N、P、S、等也可成為手性中心，例如：

第八節 外消旋體的拆分
將外消旋體分開為右旋體和左旋體的過程，稱為外消旋體的拆分。
1 化學方法拆分：
外消旋體與其一旋光物質反應，生成非對映體，然後拆分：
如：
2 生物方法拆分
如：
另一構型的不發生上述反應，因此得以拆分。
3 光學純度的計算及表示方法
[R]: 過量對映體的量
[S]: 另一對映體的量

第九節 親電加成反應的立體化學
1 烯烴與溴的加成反應
例：（Z）－2－丁烯與溴的加成反應：
(2S,3S) (2R,3R)
用費歇爾投影式表示為：
（E）－2－丁烯與溴的加成反應：
(2S,3R) (2R,3S)
用費歇爾投影式表示為：
環己烯與溴的加成，環己烯與氯水的加成，也可用同樣的方式推導出來。
作業：
第一次：4
第二次：7（1，3，5），9，16