苯中含铝的分析方法

① 怎么才能测出苯超标

通常用肉眼无法判断，需要实验检测测量数据。

气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。

或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

国家颁布的《住宅设计规范》（GB50096-2011）规定：

7.5.3住宅室内空气污染物的活度和浓度应符合表7.5.3的规定。

表7.5.3住宅室内空气污染物限值

污染物名称 活度、浓度限值

氡≤200(Bq/m3)

游离甲醛≤0.08(mg/m3)

苯 ≤0.09(mg/m3)

氨≤0.2(mg/m3)

TVOC≤0.5（mg/m3）

(1)苯中含铝的分析方法扩展阅读：

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。[11]

特别注意：

（1）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

（2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

专家建议消费者，从以下几方面避免室内污染：

1、在装修选材方面，要严格选用环保安全型材料，选用不含甲醛的粘胶剂，不含苯的稀料，不含纤维的石膏板材，不含甲醛的大芯板、贴面板等。

2、新装修的居室不要匆忙搬入，最好在半年之后再入住。其间必须注意通风，保持室内空气流畅。一般而言，室内的空气质量（清洁度）几乎总是劣于室外，改善通风条件是解决这一问题的一个不错的选择。

3、在室内养些花卉植物，也可消除或减轻“装修综合症”给人们身体带来的危害。芦荟、吊兰、鸭跖草可吸收甲醛；菊花、长青藤、铁树可吸收苯；菊花、万年青可吸收三氯乙烯；月季、蔷薇、龟背竹、虎尾兰可吸收80% 以上的多种有害气体；杜鹃花可吸收放射性物质；天竺葵、柠檬含有挥发油类，有显着的杀菌作用。

另外，最主要的一点就是平时多加强通风换气在室内空气质量较好的时候，多开窗通风的情况下，建议使用一些质量有保证的净化产品。

② 苯的一元和二元取代物怎样判断有几种 求图解 详细点

1、苯的一元取代物只有一种，因为苯是一个完全对称的结构，所以一元取代物在6个位置任意位置都是一样的。如氯苯为苯的氯取代物。结构式只有一种。

(2)苯中含铝的分析方法扩展阅读：

1、同分异构体

有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。

具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。

在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。

2、苯的物化性质

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。

苯比水密度低，密度为0.88g/cm^3，但其分子质量比水重。苯难溶于水，但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

参考资料来源：网络-同分异构体

参考资料来源：网络-苯

③ 塑料的化学成分的分析方法

塑料化学成分分析方法：
热分析：是测量材料的性质随温度的变化。它在表征材料的热性能、物理性能、机械性能以及稳定性等方面有着广泛的应用，对于材料的研究开发和生产中的质量控制具有很重要的实际意义。
差示扫描量热分析在程序控制温度下，测量样品的热流随温度或时间变化而变化的技术。因此，利用此技术，可以对高聚物的玻璃化转变温度、冷结晶、相转变、熔融、结晶、产品稳定性、固化饺联、氧化诱导期等进行研究。
热重分析：在一定的气氛中，测量样品的质量随温度或时间变化而变化的技术，利用此技术可以研究诸如挥发或降解等伴随有质量变化的过程。如果采用TGA—MS或TGA—FTIR的联用技术，还可以对挥发出的气体进行分析，从而得到更加全面和准确的信息。其中琰汇测量更为广泛地应用在高分子材料的研发、性能检测与质量控制。例如可用差示扫描量热仪(DSC)研究热固性树脂固化反应的热效应，得到固化反应的起始温度、峰值温度和终止温度，还可以得到单位重量的反应热以及固化后树脂的玻璃化温度。这些数据对于树脂加工条件的确定，评价固化剂的配方有重要作用。也可用DSC测定聚合物的玻璃化温度、结晶温度和熔点，为选择结晶聚合物加工工艺、热处理条件等提供指导作用。
流变性测试：塑料熔体在外力作用下的流动行为具有流动和变形二个基本特征，而流动和形变的具体情况又和高分子的结构、高分子的组成、环境温度、外力大小、作用时间等因素密切相关。高分子流体的流动行为直接影响到塑料加工工艺的选择。同时，塑料加工过程中外界条件(力、温度、时间等)的变化，必然影响到高分子的链运动，从而影响到聚合物凝聚态结构的形成。而聚合物凝聚态结构、形态不同，将大大影响高分子材料的性能。用流变仪比较不同成型条件(例剪切力大小、作用时间、作用方式、不同温度等)对形成的高分子材料中凝聚态结构、形态的影响及其相应力学性能的情况，可以改进聚合物成型技术。用流变数据指导塑料的加工，较常用的测试设备有高压毛细管流变仪、转矩流变仪数据、熔融指数仪等。

④ 关于苯的分析

苯

苯; Benzene; CAS：71-43-2

理化性质

无色透明,易燃液体。分子式C6-H6。分子量78.11。相对密度0.8794(20℃)。熔点5.51℃。沸点80.1℃。闪点-10.11℃(闭杯)。自燃点562.22℃。蒸气密度2.77。蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。蒸气与空气混合物爆炸限1.4～8.0% 。不溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。遇热、明火易燃烧、爆炸。能与氧化剂,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠发生剧烈反应。不能与乙硼烷共存。

接触机会

蜡、树脂、油的溶剂; 合成化学制品和制药的中间体。86%苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份,含量<2% 。

侵入途径

蒸气可经呼吸道吸收,液体经消化道吸收完全。皮肤可吸收少量。

毒理学简介

大鼠经口LD50: 930 mg/kg；吸入LC50: 10000 ppm/7H。小鼠经口LD50: 4700 mg/kg；吸入LC50: 9980 ppm。兔经皮LD50: >9400 ul/kg。
急性毒作用主要有抑制中枢神经系统。高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。液态苯直接吸入呼吸道,可引起肺水肿和出血。
苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸收率最高。吸收入体内的苯,40～60%以原形经呼气排出,经肾排出极少,吸收后主要分布在含类脂质较多的组织和器官中。
主要在肝内代谢,约30%的苯氧化成酚,并与硫酸葡萄糖酸结合随尿排出,极少量以酚或醌等形式经肾排出。
人吸入5分钟的MLC为2000ppm,吸入的TC50为100ppm,经口的MLD为50mg/kg。

临床表现

急性中毒:短时间内吸入大量苯蒸气或口服多量液态苯后出现兴奋或酒醉感,伴有粘膜刺激症状,可有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳。重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭。尿酚和血苯可增高。
亚急性中毒:短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、失眠等症状。约经1～2个月后可发生再生障碍性贫血。如及早发现,经脱离接触,适当处理,一般预后较原发性再障为好。

处理

急性中毒:立即脱离现场至空气新鲜处,脱去污染的衣着,用肥皂水或清水冲洗污染的皮肤。口服者给洗胃。中毒者应卧床静息。对症、支持治疗。可给予葡萄糖醛酸。注意防治脑水肿。心搏未停者忌用肾上腺素。
亚急性中毒:脱离接触,对症处理。对再生障碍性贫血,可给予小量多次输血及糖皮质激素治疗,其他疗法与内科相同。

标准

车间空气卫生标准： 中国MAC 40 mg/m3(皮)； 美国ACGIH TLV-TWA 0.3 mg/m3,A1(皮)

中国职业病诊断国家标准：职业性苯中毒诊断标准

⑤ 苯系物的气相色谱分析实验有问题。

用气相定性分析,一般是将试样与标准样品的保留时间比较,保留时间相同,可能是同一物质,保留时间不同,肯定是不同物质.
做定性分析要求分析条件不变,首先肯定是要在同一根柱子上进样,分析条件一般指:气化温度,柱温,检测温度,载气压力等等,

⑥ 在化学中关于苯的重要知识，高手速来！！

苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
SMILES C1=CC=CC=C1
化学式 C6H6
摩尔质量 78.11 g mol-1
密度 0.8786 g/mL
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K
标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)
闪点 -10.11℃（闭杯）
自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。
此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。
1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算
lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205
其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
取代反应（substitution reaction）
详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
催化历程：
FeBr3+Br-——→FeBr4-

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。
加成反应(addition reaction)

参见“加成反应”
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C6H6+3H2——→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
氧化反应(redox)
燃烧
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。
其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行
Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法
①Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
③Pyrotol法，Air procts and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
④Bextol法，壳牌公司开发。
⑤BASF法，BASF公司开发。
⑥Unidak法，UOP公司开发。
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
③Sun过程，由Sun Oil公司开发
④THD过程，Gulf Research and Development公司开发
⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。
甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）
烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
其他方法
此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；
②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；
制尼龙的环己烷；
③合成顺丁烯二酸酐；
④用于制作苯胺的硝基苯；
⑤多用于农药的各种氯苯；
⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。
⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
毒理学资料
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
接触限值

中国MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
代谢

苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。
中毒症状
短期接触
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。
长期接触
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

⑦ 苯并(a)芘的高效液相色谱法测定

方法提要

利用正己烷-液-液萃取、固相萃取C₁₈柱-二氯甲烷淋洗等提取水样中苯并［a］芘，提取液经硅胶柱净化、浓缩、定容后，高效液相色谱-紫外-荧光检测器串联分离检测，外标法定量。

方法适用于地下水、地表水、饮用水及污水等水样中苯并［a］芘的分析，其中固相萃取适用于洁净水分析。方法检出限随仪器灵敏度和样品基质而定。当取样量为1.0L洁净水时，本方法检出限为0.50ng/L。

仪器与装置

高效液相色谱仪带紫外检测器和荧光检测器。

固相萃取装置。

旋转蒸发仪。

恒温水浴氮吹仪。

振荡器。

带聚四氟乙烯活塞的1L分液漏斗。

固相萃取C₁₈柱1000mg，6mL。

硅胶净化柱1000mg，6mL。

分析柱WastersPAHsC₁₈液相色谱专用柱，250mm×4.6mm，粒径5μm;或性质相似的液相色谱柱，250mm×4.6mm，粒径5μm。

离心机。

试剂与材料

无水硫酸钠、氯化钠优级纯，在600℃高温炉中灼烧4h放置在干燥器中备用。

正己烷、二氯甲烷、丙酮等均为农残级。

甲醇HPLC级。

替代物标准p-三联苯称取固体三联苯替代物标准，以甲醇溶液溶解、定容，并用甲醇逐级稀释为10.0μg/mL储备液。替代物标准1-氟萘100.0μg/mL，有证标准物质。替代物标准均在-18℃下保存备用。

标准储备溶液苯并［a］芘，-18℃下避光保存，购自国家标准物质中心。

1L棕色样品瓶。

针头过滤器及注射器针头过滤器型号孔径0.45μm，直径4mm，聚四氟乙烯滤膜。

样品采集与保存

采样前不能用水样预洗采样瓶，采集时样品要充满整个样品瓶，不留气泡。样品采满后迅速放置在低温冷藏箱中并尽快送实验室检测，到达实验室后样品应尽快转移至4℃冷藏设备中保存。7d天内完成样品提取、40d内完成检测。苯并(a)芘对光敏感。在样品采集、运输、储存以及分析全过程应尽可能避光操作，防止光解。

分析步骤

1)试样提取。

a.液-液萃取。将1.0L水样倒入预先加有30gNaCl的1L分液漏斗中，待NaCl溶解后加入50mL正己烷、5μL10.0μg/mL的p-三联苯替代物标准溶液;并用20mL丙酮淋洗样品瓶，淋洗液转入分液漏斗，振荡5min。静置10～20min，将水相转移至原样品瓶，正己烷相转入150mL平底烧瓶中。原样品再进行第二次萃取，萃取方法同第一次，正己烷量减少为30mL。合并正己烷相，并加入3g无水硫酸钠，稍稍摇动，观察有无结块现象，如有结块，需补加无水硫酸钠至沙状，继续放置20min，之后过滤至另一150mL平底烧瓶中，滤液旋转蒸发浓缩至约3mL。如果是洁净地下水，样品可以不净化，直接转移至KD浓缩瓶中，氮气吹扫至0.3mL，加入甲醇0.5mL，氮气吹扫至0.3mL，再加甲醇0.50mL，氮气吹扫至0.3mL，最后甲醇定容1.0mL，0.45μm滤膜过滤，HPLC测定。如污染较重，则需净化。净化方法见2)样品净化。

b.固相萃取(适用于洁净水样)。将固相萃取C₁₈柱(1000mg，6mL)，安放在固相萃取装置上，用10mL二氯甲烷淋洗C₁₈柱，再用10mL甲醇分两次淋洗C₁₈柱(第二次甲醇浸泡5min)，最后用10mL空白水分两次淋洗，等待上样。在活化过程中不要让柱子流干。在要富集的1.0L水样中加入5g氯化钠、40ng替代物标准p-三联苯、30mL甲醇等混匀后样品以5mL/min的流速流过已活化的C₁₈柱。样品流完后真空干燥3min后取下C₁₈柱，以3000r/min离心10min除水。除水后的C₁₈柱安装回固相萃取装置，用5mL二氯甲烷浸泡C₁₈柱5min后自然流下，收集洗脱液。用4mL二氯甲烷洗涤样品瓶并与样品洗脱液合并。洗脱液中加入1g无水Na₂SO₄，振摇后放置15min，用滴管将洗脱液转移至25mLKD浓缩瓶中，用2mL二氯甲烷洗涤Na₂SO₄相后并入KD浓缩瓶，加入0.5mL甲醇，氮气吹扫至0.5mL，再入甲醇1.0mL，氮气吹扫到0.5mL，最后甲醇定容至1.0mL，过滤HPLC测定。

2)试样净化。净化硅胶柱预先用10mL10%丙酮-正己烷溶液、10mL正己烷活化后，待正己烷接近硅胶顶层时迅速将待净化样品提取液转入柱中，先用5mL正己烷淋洗，弃之，再用25mL正己烷-二氯甲烷(1+1)混合溶液淋洗，淋洗液用KD浓缩瓶承接，氮气浓缩，甲醇换相、最后定容至1.0mL，过滤HPLC测定。

3)校准曲线。用甲醇分别稀释1.93μg/mL苯并［a］芘二级标准溶液，配制成0ng/mL、1.93ng/mL、9.65ng/mL、19.3ng/mL、28.9ng/mL、38.6ng/mL标准系列，每个标准系列点加入4μL的10.0μg/mL三联苯替代物标准溶液。通过浓度与对应峰面积建立标准曲线。

4)高效液相色谱分析条件。流动相为甲醇溶液，流速1.2mL/min(恒流方式)，柱温40℃。紫外检测器(UV):波长254nm。荧光检测器(FLD):0～6min，激发波长(Ex)250nm，发射波长(Em)370nm;6～15min，激发波长294nm，发射波长430nm.。

5)定性及定量分析。

a.定性分析。采用试样中待测目标物保留时间与标准目标物保留时间相比较的方式进行定性分析。检测方法采用荧光和紫外串联检测的方式。特别当有干扰存在时，应仔细分析荧光和紫外色谱图排除干扰。如果试样中待测目标物含量达到方法检出限5倍以上，需GC-MS确证。

b.定量分析。采用荧光和紫外串联检测的方式进行定量分析。以荧光检测定量为主，对有干扰存在应结合紫外检测情况综合确定。外标法定量。再根据试样测定浓度、称样量计算出试样中浓度。目标化合物峰面积和定量校准曲线可以由高效液相色谱仪工作站自动完成，定量校准曲线也可由EXCEL工作软件完成。对自动积分的峰面积应逐一检查各峰基线，对不合理基线进行必要修正。

对含量接近检出限水平的试样，可以采用与其浓度相近的标准单点校正。对于含量超过校准曲线上限的试样应稀释或减小取样量，使其峰面积保持在校准曲线的线性范围内，重新测定。

6)方法性能指标。分别配制质量浓度为19.3ng/L的苯并［a］芘、40ng/L三联苯的空白加标试液1L，按试样分析步骤进行分析，获得方法精密度和加标回收率分别为2.07%和81.1%～93.0%(n=6)。

上述苯并［a］芘校准曲线的线性方程是y=55947x-5570.5，相关系数R²=0.9999。

将质量为3.86ng的苯并［a］芘标准分别加入到1.0L空白水样中，余下同试样分析，以3倍信噪比对应浓度作为方法检出限，其方法检出限为1.00ng/L。

色谱图的考察(图82.9):

图82.9苯并［a］芘标准高效液相色谱图(荧光检测)

质量控制

每批试样或至多20个试样必须至少进行一个全流程试剂空白、一个平行双样和基体加标分析，以监测分析流程中玻璃器皿、试剂、溶剂和其他硬件带来的干扰和与之相关的试样分析精度，加标浓度不得低于原始试样的背景浓度。

当分析超过 8h 或每分析 10 个试样后，应用标准曲线中等浓度的确证标准检查仪器的工作状态，确证标准与最初标准相比偏离大于 20%，需重新测定标准系列; 若偏离仍大于 20%，需重新配制标准曲线和分析试样。

替代物标准三联苯 (或 1-氟萘) 回收率: 应为 65%～130%; 若不在限值之内，需要重新检查并确认计算、替代标物准、仪器是否问题。

注意事项

苯并 (a) 芘是强致癌物，提取液浓缩及净化过程应在通风柜中进行，必要时戴防毒面具、手套以减少对人体的危害。

⑧ 如何鉴别苯及其苯的同系物

一般用酸性高锰酸钾溶液。苯不能使其褪色，苯的同系物中，与苯连接的第一个碳上有氢就可以与酸性高锰酸钾溶液反应
,且该基团不论有几个碳都被氧化为羧基
，可使高锰酸钾褪色。如果苯的同系物与苯相连的第一个碳上没氢，就不能使高锰酸钾褪色。一般也不考。

⑨ 苯的检测方法有哪些

气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对
水中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深
度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成
间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。